Michael Madsen se prend de passion pour le cinéma durant son adolescence rebelle et difficile, alors qu'il vit au sein d'une famille unie à Chicago. Après de petits boulots à la pelle (peintre en bâtiment, Infirmier, etc...), il décroche ses premiers rôles dans des séries comme Deux flics à Miami, jusqu'à son premier film en 1983: WarGames aux côtés du jeune Matthew Broderick.
Son talent de comédien le fait jouer différents genres de films, de la grosse production américaine au film culte. Mais le plus souvent, c'est dans la peau de gros méchants patibulaires et violents qu'il excelle ( veut la peau de Val Kilmer dans Kill Me Again, Mr Blonde dans Reservoir Dogs, ennemi juré de Vincent Cassel dans Blueberry, l'expérience secrète, etc...), malgré quelques rôles à contre emplois, plutôt bien interprétés malgré tout (Glen, le père affectif dans le célèbre Sauvez Willy,Jimmy le petit ami de Susanne Sarandon dans Thelma et Louise).
Le film référence de Michael Madsen se révèle être sans conteste le cultissime Reservoir Dogs de 1992, le premier Tarantino, qui a fait sensation à Cannes (Madsen est très apprécié du réalisateur). Il participe notamment à la scène mythique du tête-à-tête entre lui (Mr Blonde) et le policier.
Ainsi, par sa présence dans certains films côtés, comme Kill Bill 1 et 2, James Bond (Falco dans Meurs un autre jour), ou encore Scary Movie 4 et Donnie Brasco (Al Pacino, Johnny Depp), Madsen s'impose comme une valeur sûre du cinéma américain, sollicité par les plus grands pour jouer encore et toujours les seconds rôles qui lui vont si bien.
Michael Madsen aime aussi les jeux vidéo: il a participé au développement de DRIV3R, en doublant Tanner, aux côté d'Iggy Pop, Mickey Rourke ou Michelle Rodríguez. Il signe également le making of du jeu. Il double aussi un personnage de Yakuza; puis lui même dans le jeu Reservoir Dogs. Il est d'ailleurs le seul de la bande à prêter son visage aux développeurs.
