Le film suit Red, la fille rebelle de la tyrannique Reine de cœur, et Chloé Charmant, la fille perfectionniste de Cendrillon, alors qu'elles font leurs rentrée à l'école d'Auradon, maintenant dirigée par Uma. 

Néanmoins, lors de la cérémonie de rentrée, la Reine de cœur réalise un coup d'État. 
Pour stopper son plan, Red remonte le temps avec Chloé à l'aide d'une montre magique. 

Dans le passé, elles vont tenter d'empêcher l'événement traumatisant qui a amené la Reine de cœur sur la voie de la cruauté...